공동창업자 지분 인수, 2년 만에 매출 3.6배, 그리고 AI가 오기 전에 팔았다. Contentellect의 세 수

※ 본문의 엔화 환산은 1달러=150엔으로 계산한 대략적인 기준.

이 매각이 특별한 이유

M&A 사례의 대부분은 “성장했으니 팔렸다”로 설명이 된다. Contentellect의 매각이 교재로서 이질적인 것은, 판 이유가 “성장하고 있었는데도, 무너질 미래가 보였기 때문”이라는 점이다. ChatGPT 공개 불과 5개월 후, SEO 기사 제작 에이전시라는 “AI에 가장 가까운 자리”에 있던 창업자는, 막 스케일업한 사업을 매출의 거의 1배 가격에 손에서 놓았다. 그리고 인수자는 “AI는 위협이 되지 않는다”고 읽고 샀다. 같은 사실을 보고 매도자와 매수자의 판단이 정반대로 갈린 거래다.

사업의 발자취

노마드 경영의 집대성으로서의 에이전시

Whitman의 사업 스타일은 전사(前史)부터 일관되어 있다. 런던의 경영 컨설턴트 직을 그만두고 노마드가 된 후 손댄 것은 어필리에이트 사이트와 SEO 콘텐츠 사업——둘 다 “영어를 쓸 줄 아는 저렴한 프리랜서 네트워크”를 조직해 돌리는 모델이다. Contentellect는 그 집대성으로, SaaS 기업 대상의 기사 제작에서 시작해 링크 빌딩, 저널리스트 아웃리치, 50~1,000편 규모의 대량 SEO 캠페인으로 서비스를 넓혀 갔다.

첫 번째 수: 공동창업자 지분 인수

2018년 창업 당시 CEO는 소꿉친구 Bromhall이었고, Whitman은 출자자 겸 어드바이저라는 한 걸음 물러선 입장이었다. 2021년 7월, Bromhall이 이탈을 원하면서 Whitman이 합의 가격에 지분을 인수한다. 마침 코로나19로 Whitman의 여행 섹터 투자가 타격을 입던 시기였고, 자리를 잡고 직접 경영할 동기는 갖춰져 있었다.

이 지분 인수가 이후의 모든 전제를 만들었다. 단독 오너가 된 Whitman은 고객 타깃을 SEO 대행사·디지털 기업 전반으로 넓혀, 2년 만에 연매출을 $250K에서 $900K로 3.6배로 키웠다.

사업의 숫자(매각 시)

두 번째, 세 번째 수: 확장, 그리고 가장 빠른 철수

매각 이유에 대해 Whitman은 명확하다. “테크놀로지의 급변이 업계를 부술 것이 확실했다.” 2022년 11월 ChatGPT 공개를 받아, 막 스케일업한 사업을 AI 시대에 맞게 피벗하는 길도 있었지만, 즉시 매각을 선택했다. 2023년 4월, 상장 지주회사 Onfolio Holdings에 $850K로 성사. 매출의 약 1배, EBITDA 2.5배라는 수준이었다.

흥미로운 것은 매수자 측의 판단이다. Onfolio CEO인 Dominic Wells는 AI의 위협을 일축한다. “대부분의 고객은 AI를 쓰고 싶어 하지 않고, 쓰고 싶어 해도 출력 품질이 충분하지 않다.” EBITDA 2.5배라는 보수적인 배수는, 양쪽의 리스크 인식 차이가 그대로 가격에 반영된 지점으로 읽을 수 있다. 매도자는 테일 리스크를 보고 확정된 현금을 챙겼고, 매수자는 눈앞의 캐시플로를 보고 저렴하게 샀다. 어느 쪽이 옳았는지는 이후 SEO 업계의 몇 년이 결정한다.

이 세 수를 어떻게 읽을까

“AI로 무너질 사업”을, 무너지기 전에 손에서 놓았다. 타이밍의 교과서. 2023년 4월이라는 ChatGPT 공개 5개월 후의 매각은, SEO 기사 양산업의 구조 변화를 가장 빠르게 반영한 판단이다. Investor Junkie의 “지금 형태의 상한”에서의 매각, The Neuron의 붐 초반 매각과 나란히, 기술 변화는 팔 때를 알리는 신호로 기능한다.

공동창업자 지분 인수→단독으로 급성장→매각이라는 자본의 세 수. 2021년의 지분 인수가 없었다면 $850K의 매각 대가는 분할되었을 것이고, 성장 방침도 대립한 채였을 가능성이 높다. DashThis의 CEO 지분 환매와 마찬가지로, 매각 전에 자본 관계를 정리하는 것은 고가 매각의 전제 조건이다.

수탁 서비스업의 매각 가능성은 “프로세스+지속 고객”으로 결정된다. 라이터 40명의 채용·품질 관리·납품 체제가 돌아가고, 고객의 1/3이 지속 계약, 창업자가 빠져도 돌아가는 상태가, 에이전시로서는 이례적인 “팔리는 자산”을 만들었다. 코코나라에서 개인이 스킬을 파는 것의 연장선에, 팀화→시스템화→매각이라는 길이 있음을 보여 준다.

할인해서 봐야 할 점

$850K라는 대가는 2021년의 지분 인수 비용을 차감하기 전의 금액이다. 인수 가격은 비공개라서, Whitman의 순 실수령액은 외부에서 계산할 수 없다. 또한 EBITDA 2.5배는 수탁업치고 이례적으로 낮은 가격은 아니지만, 같은 이익 규모의 SaaS라면 몇 배의 가격이 붙는 수준으로, 수탁 서비스업의 출구는 이 낮은 배수를 전제로 생각할 필요가 있다.

그리고 “AI가 업계를 부순다”는 매각 이유 자체는 이 거래만으로는 검증할 수 없다. Wells의 판단(고객은 AI를 쓰지 않는다, 쓸 수 없다)이 단기적으로는 옳을 가능성도 남아 있다. 확실하게 말할 수 있는 것은, Whitman이 불확실한 미래에 계속 베팅하기보다 확정된 현금을 택했고, 다음 자금을 여행업(Skyhook)이라는 AI에서 먼 영역으로 옮겼다는 행동의 일관성뿐이다.

재현의 조건

• 수탁업의 매각 가능성은 “프로세스의 문서화+지속 계약 비율”로 결정된다. 프리랜서 40명의 관리 체제와 1/3의 지속 계약이 “창업자 없이도 돌아간다는 증거”로 기능했다. 이 조건 정비는 업종을 불문하고 갖춰 볼 수 있다
• 자본 관계 정리도 마찬가지다. 지분이 나뉜 채로는 매각 대가도 의사결정도 나뉜다. 공동 창업으로 시작한 사업을 판다면, 지분 매입은 출구의 전 단계가 된다
• 한편 “기술 변화 5개월 후에 매수자가 나타나는” 것은 Onfolio 같은 제도화된 매수자가 상시 존재하는 영어권 시장의 특성으로, 한국·일본의 같은 규모 수탁업에 같은 유동성을 기대할 수는 없다

관련 사례

• Investor Junkie — “상한을 간파하고 판다”의 같은 유형
• DashThis — 자본 정리→매각의 같은 순서
• 마츠우메 타케 — 제작 스킬 판매의 개인 단계(일본)