운영 기록②｜둘이서 시작한 SaaS는 자본의 배분에서 부서졌다 — 투자도 대담도 순조로웠는데

연재 2회는 가장 오래되고, 겉모습이 가장 갖춰져 있었으며, 가장 조용히 부서진 사업 이야기다. 2024년부터 2025년에 걸쳐, 신입으로 입사한 회사의 동기와 둘이서 시작한 B2B SaaS다.

먼저 밝혀 두면, 이 회에는 숫자가 거의 나오지 않는다. 조달액도 매출도 회사명도 감춘다. 상대가 있는 이야기이기 때문이다. 그래도 쓰는 이유는, 부서진 원인이 능력이나 궁합이 아니라 자본 구성이라는 구조 쪽에 있었기 때문이고, 구조 이야기는 금액을 감춰도 쓸 수 있기 때문이다.

밖에서 보이던 풍경

당시 겉모습은 꽤 순조로웠다. VC와 엔젤투자자로부터 출자를 받아 자금이 들어왔다. 이른바 BIG4라 불리는 대형 펌 임원과의 대담도 실시했다. 감사하게도 대기업과의 사업 제휴도 정해져 있었다. B2B SaaS로서 초기 단계에 외부의 신용을 빌릴 수 있는 상태였다.

창업부터 관여한 사람이 둘. 프로덕트도 고객도 앞으로 나아가고 있었다. 이 시점에 사업 자체에 실패의 징후는 없었다. 이다음에 부서지는 것은 사업이 아니라 두 사람의 관계 쪽이다.

새벽까지 일하던 시기의 이야기를 해 둔다

구조 이야기에 들어가기 전에, 그 구조가 아픔으로 변하기까지의 전제를 써 두지 않으면 뒤의 이야기가 얕아진다.

장소부터 쓰면, 작업하던 곳은 도심 최고 입지에 있는 오피스의 한구석이었다. 선배 경영자가 “거기 써도 돼”라며 무료로 빌려준 구역이다. 갓 창업한 둘이 보통은 낼 수 없는 주소에, 임대료 없이 책상을 놓게 해 주었다.

거기서 거의 매일 둘이 새벽까지 작업했다. 어느 한쪽이 먼저 돌아가는 일은 거의 없었고, 같은 장소에서 같은 시간까지 손을 움직였다. 몇 시간 자고 다음 날 아침에는 그대로 상담에 나갔다. 그런 날이 이어졌다.

밖으로도 적극적으로 나갔다. 고객 후보가 오는 자리, 투자자가 오는 자리, 업계 사람이 모이는 자리. 나갈 수 있는 이벤트에는 닥치는 대로 나갔다. 그 시기에 출자가 정해지고, 대담도, 제휴 이야기도 정해졌다. 인과를 단정할 수는 없지만, 밖에 계속 나가던 기간과 밖에서 연락이 오던 기간은 정확히 겹친다.

가장 기억에 남는 것은, 새벽에 작업이 끝나 이제 돌아가 자려던 참에 선배 경영자나 거래처 핵심 인물로부터 술자리 호출이 오는 장면이다. 보통은 거절한다. 나는 몇 번이고 거절하고 싶었다. 그래도 공동창업자는 그때마다 옷매무새를 고치고 나갔다.

그 뒷모습에는 솔직히 반했다. 사업에 필요한 관계는 책상 앞이 아니라 그런 시간에 만들어지고 있었다.

그리고 이것은 호출 장면만의 이야기도 아니어서, 영업에서도 조달에서도 거절당하는 횟수가 압도적으로 많다. 불합리한 대우를 받을 때도 있다. 그래도 그 사람은 그때마다 돌아갔다. 각도를 바꾸고, 상대를 바꾸고, 말투를 바꿔서, 실현될 때까지 그만두지 않는다. 이 끈기만은 평생을 걸어도 내가 넘을 수 없는 부분일 것이다. 당시에도 그렇게 생각했고, 떠난 지금도 똑같이 생각한다.

지금 돌아보아 확실한 것은, 사람 복은 끝까지 있었다는 점이다. 장소를 빌려준 선배 경영자가 있었고, 돈을 내준 투자자가 있었고, 이야기를 들으러 와 주는 대기업이 있었다. 그리고 옆에는 같은 시간까지 함께 책상에 앉는 동기가 있었다. 누군가 악의를 갖고 움직인 장면이 이 이야기에는 한 번도 나오지 않는다.

또 하나 확실한 것은, 이 시기에 투입하는 것이 둘이 거의 균등했다는 점이다. 시간도, 체력도, 밖에서 만나는 사람의 수도. 지분 비율의 차이는 서류 위에는 처음부터 존재했는데, 하루하루의 실감으로는 존재하지 않았다.

그리고 당시 나는 그것을 불만으로 여기지 않았다. 오히려 즐거웠다. 그래서 나중에 더 아프게 왔다.

자본의 배분은 처음부터 벌어져 있었다

대표이사와 필자의 지분 비율은 크게 달랐다. 싸움 끝에 그렇게 된 것이 아니라, 외부에서 자금을 받기 위해 필요한 형태로서 그렇게 되어 있었다.

이유는 둘이다. 하나는 희석에 대한 대비로, 라운드를 거듭할 때마다 창업자 지분은 얇아진다. 처음에 대표가 충분한 비율을 갖고 있지 않으면 몇 번의 조달로 회사의 의사결정을 쥘 수 없게 된다. 다른 하나는 투자자 측의 요청으로, 의사결정이 갈릴 수 있는 자본 구성은 투자 판단의 리스크가 된다. “누가 최종적으로 결정하는가”가 구성으로 보이는 회사 쪽에 돈이 모이기 쉽다.

즉 대표에게 두껍게 몰아주는 것은 조달을 전제로 한 회사에서는 합리적인 방어책이다. 당시에도 그렇게 설명받았고, 지금도 그 설명 자체는 옳다고 생각한다.

문제는 그 합리성이 누구에게의 합리성인가 하는 점에 있었다.

클수록 벌어지는 차이

지분 비율은 일상 업무에서는 의식에 오르지 않는다. 프로덕트를 만들고, 고객에게 팔고, 숫자를 늘리는 동안은 둘 다 같은 방향을 보고 있다.

비율이 의미를 갖기 시작하는 것은 사업이 잘됐을 때의 이야기를 한 순간이다.

이 미디어에서 다루는 매각 사례와 같은 계산을 해 보면 된다. 가령 장래 M&A로 팔렸다 치고, 매각액에 지분 비율을 곱한다. 거기서 자신이 투입해 온 시간, 받지 않은 급여, 짊어진 리스크를 뺀다. 필자의 경우 그 뺄셈의 답이 어떻게 해도 리스크에 걸맞지 않았다.

게다가 비율이 얇은 쪽에 요구되는 기여는 비율에 비례해 줄어들지 않는다. 둘뿐인 스타트업에서는 할 일이 균등하게, 혹은 그 이상으로 떨어진다. 새벽까지 함께 있던 시간도, 나간 이벤트의 수도 균등했다. 투입하는 것은 같거나 그 이상인데, 돌아오는 것만 몇 분의 일. 이 비대칭은 사업이 클수록 금액으로서 커져 간다.

잘 안 되어서 다툰 것이 아니라, 잘된다는 전제로 계산했을 때 한쪽만 수지가 맞지 않는 것이 보여 버렸다는 순서였다.

‘조금씩 어긋난다’의 내용물

결정적인 결렬의 날 같은 것은 없었다. 있었던 것은 작은 어긋남의 축적이다.

기여를 재는 방법이 사람마다 다르다는 문제가 먼저 나왔다. 지분의 근거가 되는 것은 돈을 낸 것인가, 대표로서 책임을 지는 것인가, 손을 움직인 시간인가, 고객을 데려온 것인가. 이 중 무엇을 채택하느냐로 두 사람의 주관적인 ‘타당한 배분’은 전혀 다른 숫자가 된다. 그리고 어느 잣대가 옳은지를 정하는 상위 규칙은 어디에도 없다.

앞서 쓴, 새벽 호출에 응해 나가는 장면이 바로 그것이었다. 그것은 분명히 기여다. 게다가 시간으로도 성과물로도 기록에 남지 않는 종류의 기여다. 대표 쪽에서 보면 자신이 짊어진 것은 지분에 걸맞은 양이었을 것이고, 그 인식도 틀리지 않았다고 생각한다. 양쪽 다 옳은데, 배분은 하나밖에 정할 수 없다. 대화로 풀리지 않은 이유가 여기에 있다.

둘이라는 인원수도 작용했다고 생각한다. 셋 이상이면 다수결이라는 도피로가 있지만, 둘에서는 의견이 갈린 시점에 어느 쪽이 물러서거나, 멈추거나뿐이다. 균등하지 않은 자본 구성 아래에서 물러서는 것은 언제나 같은 쪽이 된다.

그때마다 대화는 했다. 그때는 납득도 했다. 다만 다음에 사업이 크면, 같은 비대칭이 한 치수 큰 금액이 되어 돌아온다. 같은 논의를 매번 규모를 키워 다시 하게 되었다.

가장 힘들었던 것은 금액 그 자체가 아니었다

지금 돌아보면 가장 쌓인 것은 불공평감이었다. 몫이 적다는 것 자체보다, 적다는 것이 구조로 고정되어 있어 아무리 일해도 비율이 움직이지 않는 쪽이 더 아팠다.

새벽까지 일할 수 있었던 이유를 체력이나 근성에서 찾을 수는 없다. 그 끝에 대등한 무언가가 있다고 순진하게 믿었기 때문이다. 대등하지 않다는 것을 안 뒤에, 같은 시간까지 책상에 앉을 이유를 다시 만들 수 없었다.

이 감정은 사업의 상태와 무관하게 계속 작동한다. 잘 안 되는 날은 “이만큼 짊어졌는데”라고 생각하고, 잘되는 날은 “이 성과의 대부분은 내 몫이 되지 않는다”고 생각한다. 어느 쪽으로 굴러도 같은 결론에 착지한다.

그리고 실무적으로 가장 중요한 점인데, 불공평감은 전력을 낼 동기를 깎는다. 게으름을 피우기로 정한 것도 아닌데, 한 걸음 더 파고들지 말지의 장면에서 파고들 이유가 얇아져 간다. 둘뿐인 스타트업에서 한쪽이 전력을 낼 수 없게 되면, 그것은 이미 계속할 수 없는 상태다.

이탈을 정한 것은 그 상태에 자신이 들어갔다고 자각한 시점이었다. 숫자가 나빠져서도, 상대가 싫어져서도 아니다. 전력을 낼 수 없게 된 자신이 그 자리에 있는 것이 사업에 좋지 않다고 판단했기 때문이다.

어떻게 끝났나

최종적으로 필자는 그동안의 기여를 금전으로 받고 회사를 떠났다. 회사는 남아 있고, 지금도 움직이고 있다.

이른바 청산도 사업 실패도 아닌, 공동창업자 중 한 명이 지분을 정리하고 빠졌다는 것뿐인 이야기다. 이 미디어의 분류로 말하면 공동창업자를 사들인 뒤 매출을 3.6배로 만들고 AI가 오기 전에 판 Contentellect나, 창업 12년 사이 CEO의 되사기와 두 번의 결렬을 거친 DashThis와 구조로서는 같은 선반에 들어가는 사건이다. 수록 사례에서는 성공한 회사의 경과로 한 줄 언급되는 일이 많지만, 빠진 쪽에서 보면 그 한 줄이 전부다.

나중에 보아 사실로서 말할 수 있는 것

조언을 쓰는 자리가 아니므로 관찰만 남겨 둔다.

자본의 배분은 그것을 정하는 시점에 정보가 가장 적고, 감정적으로 가장 꺼내기 어렵고, 나중에 가장 바꾸기 어려운 항목이었다. 프로덕트 사양도, 가격도, 채용도 나중에 몇 번이든 바꿀 수 있다. 지분만은 외부 자본이 들어온 순간 제3자의 이해가 얹혀, 당사자만으로는 움직일 수 없게 된다.

그리고 조달을 전제로 한 자본 정책은 대표 이외 창업자의 리스크와 리턴을 자동으로는 지켜 주지 않는다. 지키는 장치를 따로 두지 않으면 지켜지지 않는다. 여기서 장치란 예컨대 베스팅이고, 기여 재평가의 시점이고, 이탈 시의 매수 조건이다. 우리는 그 어느 것도 처음에 두지 않았다.

두었다면 부서지지 않았을까 하면, 그것은 모른다. 알고 있는 것은 두지 않았기 때문에, 부서졌을 때 부서지는 방식을 고를 수 없었다는 것뿐이다.

그리고 하나 더. 이 이야기에는 악역이 나오지 않는다. 오피스 한구석을 무료로 빌려준 선배 경영자가 있었고, 출자해 준 투자자가 있었고, 새벽까지 옆에 앉아 있던 동기가 있었다. 사람 복은 끝까지 있었다. 그런데도 부서졌다. 그래서 원인을 사람에게서 찾을 수 없고, 자본 구성이라는 서류 쪽을 볼 수밖에 없다. 복이 많았던 만큼, 구조만이 남았다.

매각 시의 몫이 어떻게 정해지는가는 언아웃 조항 아래 MVP에서 18개월 만에 $10M 매각에 이르고도 창업자가 후회를 말한 Tweet Hunter처럼 계약의 형태가 결과를 크게 바꾼다. 스스로 당사자가 되고서야 그 의미를 처음 실감했다.

지금도 한 달에 한 번쯤 찾아본다

회사를 나온 뒤에도 그 회사와 서비스가 어떻게 되고 있는지 한 달에 한 번쯤 몰래 찾아본다. 보도자료, 채용 페이지, 프로덕트 업데이트 이력. 아무에게도 말하지 않고 검색해서, 잠깐 바라보고, 닫는다. 그것만을 이미 몇 번이고 반복하고 있다.

보이는 한, 잘되고 있는 듯하다. 그것을 확인하고 순수하게 다행이라고 생각한다. ‘그늘에서 응원하고 있다’는 것이 지금의 거리감으로서 가장 정확하다.

공동창업자와는 결과적으로 사이가 틀어졌다. 관계가 원래대로 돌아오지도 않았다. 그래도 나에게 창업이라는 선택지를 처음 준 것은 그 사람이었다. 회사에 다니며 일하는 것 말고도 길이 실제로 있다는 것을, 말이 아니라 상황으로 가르쳐 준 상대다. 새벽에 호출이 와도 일어나 나가는 그 뒷모습까지 포함해서. 지금 내가 사업을 하는 것도, 이렇게 남의 숫자를 모으는 미디어를 운영하는 것도, 거기서 받은 것의 연장선 위에 있다.

존경하고, 감사하고 있다. 그리고 그것은 여기까지 써 온 이야기와 무엇 하나 모순되지 않는다. 자본 구성은 부서졌지만, 거기서 받은 것은 부서지지 않았다. 거절당해도 불합리한 일을 겪어도 실현될 때까지 그만두지 않는 사람을 그렇게 가까이서 볼 수 있었던 것 자체가, 가장 큰 몫이었는지도 모른다.

그러니 이것은 원망이 아니라 기록이다. 이 사이트에 늘어놓은 343건과 같은 선반에, 우리의 1건을 놓았다는 것뿐인 이야기다.

이 연재

• 1회 4개를 시작해 3개가 부서졌다
• 2회(이 글) 둘이서 시작한 SaaS는 자본의 배분에서 부서졌다
• 3회 277커밋과 17개 언어, 그래도 멈췄다
• 4회 3개월에 월간 9,103명 — 정보 사이트의 실수치